Suivez Jimmy Burn, un expert en assurances débrouillard, au fil de son parcours dans les rues rudes de la ville. Pris en étau entre la culture impitoyable des grandes compagnies d'assurance, les escrocs qui vivent des déclarations de sinistre et l'emprise grandissante du crime organisé, Jimmy tente de garder la tête hors de l'eau. Il doit composer avec des clients douteux, des avocats véreux, des collègues prêts à le trahir et la mafia russe, tout en se battant pour conserver son emploi. Dans le même temps, il essaie de construire sa vie et d'atteindre le rêve de la classe moyenne : un foyer, une famille et une certaine sécurité.