Nijiiro Days sigue las coloridas vidas y las relaciones románticas de cuatro chicos de secundaria: Natsuki Hashiba, un soñador con delirios de amor; Tomoya Matsunaga, un playboy narcisista que tiene varias novias; Keiichi Katakura, un sádico pervertido que siempre lleva un látigo; y Tsuyoshi Naoe, un otaku que tiene una novia cosplay. Cuando su novia lo deja sin ceremonias en Nochebuena, Natsuki rompe a llorar en medio de la calle y una chica con un traje de Santa Claus le ofrece pañuelos de papel. Instantáneamente se enamora de esta chica, Anna Kobayakawa, que afortunadamente asiste a la misma escuela que él. La búsqueda de Anna por Natsuki debería haber sido simple y sin incidentes; sin embargo, para su consternación, sus amigos entrometidos constantemente se entrometen en su relación, mientras se esfuerzan por tener éxito en sus propios esfuerzos de amor.