Brian O’Hara (Barry Watson), es un treintañero que se convierte en el único soltero de su grupo de amigos. Todos se preguntan qué pasa dentro de la cabeza de Brian para que recele del amor y, más aún, del compromiso. Sin embargo, lo que ninguno sabe es que Brian vive enamorado, en secreto y desde hace años, de la novia de su mejor amigo, Marjorie, su mujer perfecta. Por eso, aunque sus amigos ponen todo su empeño en encontrar a la pareja perfecta para Brian, pocas veces dará resultado.