William Henry 'Hank' Devereaux, Jr., l'improbable directeur du département d'anglais du Railton College, très sous-financé, dans la ceinture de rouille de Pennsylvanie, fait face à une crise de la quarantaine. Alors que la vie de Hank commence à se dégrader, sa femme, Lily, commence également à remettre en question le chemin qu'elle suit en tant que directrice adjointe du lycée local et les choix qu'elle a faits. Racontée à la première personne par Hank, la série est adaptée du roman « Straight Man », de l'auteur lauréat du prix Pulitzer Richard Russo, inspiré de ses propres expériences d'enseignement dans les universités.