Avery, eine junge Frau aus der High Society, die eigentlich in die Fußstapfen ihrer einflussreichen Politikerfamilie treten soll, hegt einen geheimen Traum: Sie möchte Modedesignerin werden und für Lisette Monique arbeiten. Als Oliver – ein berüchtigter Lebemann aus der Upper East Side – ihr anbietet, ihr diesen Job bei Lisette zu verschaffen, stellt er eine Bedingung: Avery soll sich öffentlich mit ihm zeigen, um sein „Bad-Boy“-Image aufzupolieren und so seinen Anspruch auf den Familien-Treuhandfonds zu sichern. Avery steht vor der Wahl: Soll sie den Erwartungen ihrer Familie entsprechen oder alles aufs Spiel setzen, um ihren Traum vom Designen zu verwirklichen?